تفكك و تأين
الأحماض الأمينية
Dissociation et Ionisation des acides aminés. Exercices
French
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Arabic
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English
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Ionisation des acide aminés |
تأين الأحماض الأمينية |
Aminoacid ionisation |
Saturation des groupes ionisables par H+ en ajoutant un acide |
تشبع بالبروتونات H+ للمجموعات المتأينة بإضافة حمض |
Saturation of ionizing groups with H+ by adding an acid |
Dissociation (perte de H+) des groupes ionisables par addition d'une base |
تفكك المجموعات المتأينة (فقدان H+) بإضافة قاعدة |
Dissociation (loss of H+) of ionizing groups by adding a base |
La
dissociation et l'ionisation des acides aminés (تفكك و
تأين الأحماض الأمينية) donnent lieu à
plusieurs espèces (formes) du même acide aminé.
Tout dépend du pH dans lequel se trouve l'acide aminé.
Les pK de dissociation de chaque fonction ionisable sont à prendre
en considération dans tout calcul. Le pourcentage des espèces
chimiques d'un acide aminé est relié au pH et au pK de
la fonction ionisable via l'équation de Henderson-Hasselbalch:
pH = pK + log ([base]/[acide]), exemple: pH = pK + log ([A-]/[AH]),
avec AH forme acide et A- sa base conjugeée.
Pour calculer la charge électrique globale d'une fonction ionisable
précise pour un acide aminé déterminé mis
à pH précis, il faut comparer ce dernier au pK de la fonction
ionisable. Généralement 3 situations se présentent:
1) Situation de pH extrême: si le pH est à plus de 2 unités
par rapport au pK de la fonction ionisable (avant ou après),
on sera à 100% de la forme saturée ou dissociée.
2) Situation de pH proche de pK: si le pH est à moins de 2 unités
par rapport au pK de la fonction ionisable (avant ou après),
on calcule avec l'équation de Henderson-Hasselbalch le pourcentage
des formes chargées - ou + (les formes non chargées n'interviennent
plus) et sachant que [base] + [acide] = 1.
3) Situation de pH = pK: 50% de la forme saturée et 50% de la forme dissociée (charge -0,5 ou + 0,5).
EXERCICE
1. La déprotonation (dissociation) de l'Arginine en solution,
se fait selon les équilibres de constantes k1, k2 et k3 en commençant
par le pK le plus petit (le plus acide)
a) avec les pK1, pK2 et pKR montrées dans la figure suivante,
déterminer le pHi de l'Arginine
QUESTION
3. La tyrosine en solution aqueuse présente les pK montrés
dans la figure ci dessous. Calculer le ou les pH possibles pour une solution
de tyrosine de concentration 1 M, sachant que 40% de cet acide aminé
est sous forme non chargée.
Réponse à Q1--Question 1
a): Le pHi est la moyenne des pK qui entourent l'espèce
chimique (forme) A+-: pHi = (pK2 + pKR)/2 = (9,04 + 12,48)/2 = 10,76.
b): Le pourcentages des espèces chimiques dépend
du pH de la solution. On utilise la relation de Henderson- Hasselbalch;
pH = pK + log ([base]/[acide])
A pH 3,0 (proche de pK1):
Espèces chimiques alpha carboxylés à pH 3,0:
pH = pK1 + log([base]/[acide]) = pK + log([COO-]/[COOH]), ceci donne
log([COO-]/[COOH]) = pH- pK1, donc [COO-]/[COOH] = 10 puissance (pH-pK1)
= 10 puissance (3 - 2,17) = 6,76
On a donc: [COO-]/[COOH] = 6,76 et
[COO-] + [COOH] = 1 M
d'où : 6,76 x [COOH] + [COO-] = 1 ou 7,76 [COOH] = 1 et [COOH]
= 1/7,76 = 0,129 M ou 12,9% avec 1M = 100%
On en déduit [COO-] = 0,871 M, soit [COO-] = 87,1%
Espèces chimiques alpha aminés à pH 3,0:
pH = pK2 + log([base]/[acide]) = pK + log([NH2]/[NH3+]), ceci donne
log([NH2]/[NH3+]) = pH- pK2, donc [NH2]/[NH3+] = 10 puissance (pH-pK2)
= 10 puissance (3 - 9,04) = 9,12 x 10 puissance -7
On a donc: [NH2]/[NH3+] = 9,12 x 10 puissance -7 et
[NH2] + [NH3+] = 1 M
d'où : [NH2] négligeable
On en déduit [NH3+] = 1 - 0 M, soit [HN3+] = 1 M = 100%
Espèces chimiques du radical R à pH 3,0:
pH = pKR + log([base]/[acide]) = pK + log([RNH]/[RNH2+]), ceci donne
log([RNH]/[RNH2+]) = pH- pKR, donc [RNH]/[RNH2+] = 10 puissance (pH-pKR)
= 10 puissance (3 - 12,48)
On a donc: [RNH]/[RNH2+] = 10 puissance 3-12,48 = 3,33 x 10 puissance(-10)
et
[RNH] + [RNH2+] = 1 M
d'où : [RNH] négligeable
On en déduit [RN23+] = 1 - 0 M, soit [RHN2+] = 1 M = 100%
A pH 10,75 (entre pK2 et de pKR):
Espèces chimiques alpha carboxylés à pH 10,75:
On suit la même méthode qu'avec le pH 3,0.
Espèces chimiques alpha carboxylés à pH 10,75:
[COOH] = 0% [COO-] = 100%
Espèces chimiques alpha aminés à pH 10,75:
[NH2] = 0,981 M soit 98,1% [NH3+] = 1,91%
Espèces chimiques du radical R à pH 10,75:
[RNH] = 0,0182 M soit 1,82% [RNH2+] = 98,18%
A pH 12,48 (environ pKR):
Espèces chimiques alpha carboxylés à pH 12;48:
On suit la même méthode qu'avec le pH 3,0.
Espèces chimiques alpha carboxylés à pH 12;48:
[COOH] = 0% [COO-] = 100%
Espèces chimiques alpha aminés à pH 12;48:
[NH2] = 0,999 M soit 99,9% [NH3+] = 0,036%
Espèces chimiques du radical R à pH 12;48:
[RNH] = 0,5 M soit 50% [RNH2+] = 50%
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