biochimie. Cours, techniques et applications en biotechnologies
Accueil --- Préambule --- Cellule --- Biochimie-Matériaux --- Protéines --- Protéomique --- Enzymes --- Biologie-moleculaire & Génie génétique --- Visualisation-moléculaire-JMOL-Rastop --- Biotechnologies-applications --- Techniques --- Techniques-videos --- QCM-Exercices-Examens-Concours --- Liens-utiles --- Transition secondaire-supérieur -- Etudiants-Etudes --- Annonces --- Newsletter --- E-books --- Contact
Différents types de lipides et leur composition en acides gras

Les lipides englobent un ensemble de molécules de grande inportance pour tous les êtres vivants, considérant leur implication dans la formation des membranes cellulaires et leur rôle dans la synthèse de plusieurs hormones et vitamines.

Les lipides sont extraits des tissus à l'aide de solvants non polaires comme l'éther et le chloroforme. Il n'existe pas d'unanimité sur la classification des lipides. (Applications biotechnologiques sur les lipides) ..... TP. Chromatographie sur couche mince des lipides du tournesol (vidéo)



QCM Lipides acides, acides gras

- Lipides, acides gras. Contrôle S3

Chromatographie sur couche mince (vidéo)

Triglycérides, phospholipides et stérides

Lipides, acides gras. Structure 3D par JMOL

sciences naturelles, matériaux biologiques de base


 

 

تدل الدهنيات (Lipides) على مجموعة كبيرة من الجزيئات تشمل أحيانا كل ما هو غير ذواب بالماءأو ما يمكن اعتباره موادا غير قطبية (apolaires) ذات أصل عضوي و تعتبر كعناصر تركيبية للأغشية الخلوية، زيادة عن دورها الهام في تركيب الهرمونات و الفيتامينات. في الغالب، تستخلص الدهون من الخلايا و الأنسجة بواسطة مذيبات (Solvants) لا قطبية مثل الإيثير(Ether) و الكلوروفورم (Chloroforme). لا يوجد للدهنيات أي تقسيم موحد نظرا لتنوعها الهائل.

Lipides et obésité

سنتبع التقسيم الذي يظهره الرسم التالي


Les lipides peuvent être classés selon leur polarité. Ainsi, on rencontre des lipides non polaires (hydrophobes) et des lipides polaires (hydrophiles). Aussi, la fonction des lipides permet de les classer en 3 grandes catégories:

- Lipides de structures impliqués dans l'édification des membranes cellulaires
- Lipides de réserves se trouvant dans les tissus adipeux
- Lipides régulateurs jouant un rôle physiologique.


Lipides, acides gras

 يمكن كذلك تقسيم الدهنيات وفق القطبية (Polarité)، إذ توجد دهون غير قطبية نافرة للماء (Lipides non polaires, hydrophobes) و دهون قطبية 'محبة للماء' (Lipides polaires, hydrophiles)، كما يمكن اعتبار التقسيم الوظيفي، الذي يميز بين الفئات التالية:

-         الدهون التركيبية (Lipides de structure) التي تذخل في تشكيل أغشية الخلايا، مثلا.

-         الدهون الخازنة (Lipides de réserve) التي توجد بالخصوص في الأنسجة الدهنية (Tissus adipeux).

-         الدهون التنظيمية (Lipides régulateurs) التي تتميز بأدوار فيزيولوجية رئيسية


Lipides à acides gras

Les lipides à acides gras sont des lipides saponifiables. Ils résultent de la combinaison des acides gras avec des alcools par le biais de liaisons ester ou amide. Ils peuvent être subdivisés en deux catégories:

- Lipides simples ou lipides neutres, englobant les lipides à glycérol comme alcool, des cérides (lipides à alcool cétylique) et des stérides (lipides à stérols comme alcools).

- Lipides complexes contenant le phosphore ou l'azote ou le soufre ou des oses (sucres simples).


دهون بأحماض دهنية Lipides àbase d’acides gras

الدهون بأحماض دهنية (Lipides à base d’acides gras) دهون قابلة للتصبن (Saponifiables)، تنتج عن تكتل الأحماض الدهنية مع كحولات عبر روابط إستير (Ester) أو أميد (Amide). ويمكن تقسيمها إلى قسمين:

-         الدهون البسيطة (Lipide simple)، و هي دهون تعادلية (Neutres)، تضم دهون بالكليسيرول ككحول، سيريدات (Cérides)  و هي دهون بكحول السيتيليك (Alcool Cétylique)، ثم الستيريدات (Stérides) و هي دهون بالستيرول ككحول.

-         الدهون المركبة (Lipides complexes) تحتوي على الفوسفور (Phosphore) أو الأزوت (Azote) أو الكبريت (Soufre) أو السكريات البسيطة (Oses).


الأحماض الدهنية في الدهون

من أهم مكونات الدهنيات، نذكر الأحماض الدهنية (Acides gras) التي تعتبر عناصر رئيسية في تفاعلات الأسترة (Estérification) مع كحول متعددة تؤدي إلى تركيب دهنيات متنوعة. هذه الجزيئات عبارة عن أحماض ألفاتية (aliphatiques) طويلة تتكون من سلسلة من الكاربون نافرة للماء (Hydrophobe) تنتهي بميثيل نهائي (Méthyle terminal) غير قطبي يشكل'ذيل' الحمض الذهني (Queue de l’acide gras) و مجموعة كربوكسيلواحدة قطبية و محبة للماء (Hydrophile) تلقب ب 'رأس' الحمض الذهني (Tête de l’acide gras) كما يوضحه الرسم التالي.

acides gras


Selon qu'ils contiennent ou non des doubles liaisons, les acides gras (AG) sont qualifiés respectivement de AG insaturés ou AG saturés.
Les AG saturés ont pour formule générale: CH3-(CH2)y-COOH où par exemple y = 14 pour l'acide palmitique. Le carbone du groupe COOH est noté 1 (C1).
Pour les AG insaturés, la position de la double liaison est notée /\ N où l'exposant N indique le premier carbone impliqué dans la double liaison par rapport à C1.
Le point de fusion des acides gras saturés est d'autant plus élevé que la chaîne aliphatique est longue.

Acides gras saturés: Gras animal en général. Ils sont solides à la tempétature ambiante. Leur consommation excessive donne lieu aux maladies cardio-vasculaires

Acides gras insaturés: Gras végétal en général (avec des exceptions). Ils sont liquides à la température ambiante


تختلف السلسلة الكاربونية في طولهاوفق العدد الزوجي لذرات الكاربون (Nombre pair d’atomes de carbone) التي تشكلها و عدد الروابط المزدوجة (Liaisons doubles) التي تحتوي عليها و التي تطبع خصائص الدهنيات (أشكال صلبة أو سائلة) المنحدرة منها.

إعتبارا لغياب أو حضور روابط مزدوجة (Liaisons doubles) في تركبة الأحماض الدهنية، تنقسم هذه الأخيرة إلى أحماض دهنية مشبعة (Acides gras saturés) و أحماض دهنية غير مشبعة (Acides gras insaturés)، بالتتالي. يمكن هنا فهم التشبع بوفرة بروتونات الهيدروجين.


Nomenclature des acides gras

Les acides gras sont désignés selon le positionnement de(s) double(s) liaisons(s). Deux façons de procéder:

- Précision de la position du premier carbone de de la première double liaison en commençant par le groupement méthyl. Le carbone est désigné par 'Oméga'. Exemples: Acide gras insaturé Oméga 3 et AG insaturé Oméga 9.

- Précision de la position du premier carbone de de la première double liaison en commençant par le groupement carboxyle (carbone 1). Il s'agit de l'appellation 'Delta'. Exemple: Acide oléïque: Delta 9 18:1 (nombre de carbone = 18, nombre de doubles liaisons = 1, position de la double liaison: sur le carbone 9)


طرق تسمية الأحماض الدهنية

تسمى الأحماض الدهنية حسب موقع الروابط المزدوجة داخل السلسلة الكاربونية. و تعتمد في ذلك طريقتبن.

طريــــــقة دلـــتا (Délta, D).

إذا كان الأمر يتعلق بحمض ذهني مشبع، فيكفي الإشارة إلى عدد ذرات الكاربون المكونة للحمض، متبوعة ب '0' (صفر) للتعبير عن غياب الرابطة المزدوجة. هكذا يرمز لحمض البالميتيك (Acide palmitique)، ذو 16 ذرة كاربون، ب 16:0 (أنظر الرسم التالي).

acide gras: acide palmitique

 إذا كان الحمض الذهني يتوفر على روابط مزدوجة (حمض ذهني غير مشبع)، فيسمى الحمض بذكر عدد ذرات الكاربون المكونة للحمض مع تدقيق رقم الكاربون الأول لموقع الرابطة الثنائية، انطلاقا من الطرف الكاربوكسيلي للحمض الذهني. مثلا، حمض الأولييك في الرسم التالي، هو  C18, D9  أو كذلك  C18 : 1(9) (عدد ذرات الكاربون: 18، عدد الروابط المزدوجة: 1، موقع الرابطة المزدوجة: كاربون رقم 9).

Acide oléique

طريـــــــقة أوميكا (Oméga, w)

يلقب الحمض الذهني بذكر رقم الكاربون الأول لموقع الرابطة الثنائية، انطلاقا من طرف ميتيل الحمض الذهني (معاكس لطرف الكاربوكسيل). مثلا، حمض الأولييك هو حمض 9w (أوميكا 9) و يرمز له ب C18 :1ω9.

اذكر بعض خصائص الدهنيات ذات الأحماض المشبعة و الأخرى ذات الأحماض الغير المشبعة.

الدهنيات ذات الأحماض الدهنية المشبعة (أصل حيواني، غالبا) هى التى تحتفظ بصلابتها فى درجة حرارة الغرفة، أماالدهنيات ذات الأحماض الغير المشبعة (أصل نباتي، غالبا)، فتوجد في الحالة السائلة فى درجة حرارة الغرفة. قد تحتوي الدهون على النوعين معاً مشبعة وغير مشبعة. ولكى نفصل بينهما يمكن خفض درة حرارة الذهن بوضعه في ثلاجة، مثلا فتتصلب الدهنيات ذات الأحماض المشبعة وتترسب وتبقى الدهنيات ذات الأحماض الغير المشبعة سائلة. لقد قادت هذه المعطيات إلى تكيف بكتريا Escherichia coli مع درجة حرارة موطنها بتركيب نسب مختلفة من الأحماض الدهنية المشبعة و الغير المشبعة. في حرارة الجسم (37°C) يتقلص تركيب الأحماض الدهنية الغير المشبعة، بينما يشهد ارتفاعا ملموسا عند درجات حرارة منخفضة (15°C). هكذا تتفادى البكتيريا تجمد الذهنيان و تحتفظ على تمامية (Intégrité) أغشية الخلية.

من الناحية الغذائية، يعتقد أن الدهنيات الغير المشبعة أكثر صحية من نظيرتها المشبعة.

الأحماض الدهنية المشبعة (Acides gras saturés)

الأحماض الدهنية المشبعة (Acides gras saturés) أحماض لا تحتوي على روابط مزدوجة و توجد في حالة صلبة أو سائلة عند درجة حرارة الغرفة.

تنقسم الأحماض الدهنية المشبعة إلى أحماض دهنية ذات سلاسل قصيرة و أحماض دهنية بسلاسل طويلة.

هدرجة (Hydrogénation) الأحماض الدهنية

تستعمل إضافة الهيدروجين للأحماض الدهنية أو الهدرجة (Hydrogénation) لتحويل الزيوت الغذائية الغير المشبعة (سائلة) إلى مارغرين (Margarine)، تضم أحماضا دهنية مشبعة صلبة في حرارة الغرفة و لا تتأكسد.

كيف تستعمل البيوتكنولوجيات الحديثة في الرفع من القيمة الغذائية للدهنيات ؟

عن طريق البيوتكنولوجيات الحديثة و من خلال الهندسة الوراثية، يتم تعديل النباتات الزيتية لدفعها بإنتاج زيوت بأحماض دهنية غير مشبعة ذات منافع صحية. يتم ذالك بإدخال مورث أنزيم الديساتوراز (Désaturase) الذي يحفز تفاعلا تحول بموجبه الروابط الكيميائية الأحادية (Liaisons simples) بين ذرات الكاربون في الأحماض الدهنية المشبعة إلى روابط ثنائية (Liaisons doubles) كما يبينه الرسم التالي.

désaturase

Plus de détails dans le livre + CD 'Sciences Naturelles-Biochimie'

Sciences naturelles-Biochimie


Applications biotechnologiques sur les lipides et acides gras

1/ Modification de la structure des acides gras
: diminution de la longueur de la chaîne carbonnée, Modification du degré d'insaturation de la chaîne des acides gras.

2/ Autres applications : Desaturase et création d'acides gras insaturés: Les désaturases sont des enzymes qui introduisent des doubles liaisons dans l

Les Acides gras (constituants des lipides) les rendant plus bénéfiques pour la santé.

- Visualisation 3D des lipides et acides gras


TP. Chromatographie sur couche mince des lipides du tournesol (vidéo):



-

Lipides, Acides gras