Lipides-acides gras. Modifications structurales

Les modifications de la structure des acides gras permettent d'obtenir des lipides bénéfique pour la santé de l'Homme.

Pour un lipide, la diversité des triacylglycérols dépend de :
1/ La nature des acides gras et de leur positionnement ;
2/ Le degré d'insaturation (saturés, mono-, di- ou tri-insaturés) des acides gras
3/ Le positionnement et de la nature de la double liaison (cis, trans) des acides gras;
4/ La longueur de la chaîne carbonée ;
5/ La présence de groupements fonctionnels (OH, époxydes) ;
6/ La présence de cycles (furane, cyclopentane).

Cette diversité est la conséquence d'enzymes spécifiques intervenant dans la synthèse des triacylglycérols de la graine (figure ci-dessous). La synthèse des acides gras s'effectue dans le chloroplaste à partir d'acétyl-CoA et de malonyl-ACP.

lipides et acides gras et obésité

L'oléoyl-ACP majoritairement synthétisé est hydrolysé par l'acyl-ACP thioestérase puis estérifié à du coenzyme A, avant d'être transféré du chloroplaste via le cytoplasme dans le réticulum endoplasmique où il va être un composant du pool d'acyl-CoAs. Ce dernier constitue la source de substrats des différentes transacylases qui vont estérifier les différentes positions du squelette glycérol. La composition de ce pool est dépendante de plusieurs enzymes. La spécificité de l'acyl-ACP thioestérase chloroplastique va déterminer la longueur de la chaîne de l'acide gras provenant du chloroplaste. Les différentes désaturases chloroplastique et membranaires vont déterminer la nature, le nombre et la position des désaturations des différents acyl-CoAs. La présence d'hydroxylase, de péroxydase et d'élongase va modifier la longueur et la nature de la chaîne des acyl-CoAs. Enfin, les différentes transacylases vont estérifier, spécifiquement sur une des positions du glycérol, un acide gras donné, augmentant ainsi la diversité des triacylglycérols. Il ressort de cette étude rapide de la voie de la biosynthèse des triacylglycérols qu'un certain nombre d'enzymes apparaissent comme des cibles de choix pour les différentes manipulations génétiques visant à modifier la composition en acides gras des triacylglycérols. Les changements affectant la longueur de chaîne concernent les acyl-ACP thioestérases ou les élongases et l'augmentation du degré d'insaturation des désaturases.
Ces différentes enzymes ont été les cibles des diverses manipulations génétiques effectuées chez les différentes plantes oléagineuses.

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Acides gras (lipides). Modifications possibles
Les modifications de la structure des acides gras permettent d'obtenir des lipides bénéfique pour la santé de l'Homme. Pour un lipide, la diversité des triacylglycérols dépend de : 1/ La nature des acides gras et de leur positionnement ; 2/ Le degré d'insaturation (saturés, mono-, di- ou tri-insaturés) des acides gras 3/ Le positionnement et de la nature de la double liaison (cis, trans) des acides gras; 4/ La longueur de la chaîne carbonée ; 5/ La présence de groupements fonctionnels (OH, époxydes) ; 6/ La présence de cycles (furane, cyclopentane). Cette diversité est la conséquence d'enzymes spécifiques intervenant dans la synthèse des triacylglycérols de la graine (figure ci-dessous). La synthèse des acides gras s'effectue dans le chloroplaste à partir d'acétyl-CoA et de malonyl-ACP. L'oléoyl-ACP majoritairement synthétisé est hydrolysé par l'acyl-ACP thioestérase puis estérifié à du coenzyme A, avant d'être transféré du chloroplaste via le cytoplasme dans le réticulum endoplasmique où il va être un composant du pool d'acyl-CoAs. Ce dernier constitue la source de substrats des différentes transacylases qui vont estérifier les différentes positions du squelette glycérol. La composition de ce pool est dépendante de plusieurs enzymes. La spécificité de l'acyl-ACP thioestérase chloroplastique va déterminer la longueur de la chaîne de l'acide gras provenant du chloroplaste. Les différentes désaturases chloroplastique et membranaires vont déterminer la nature, le nombre et la position des désaturations des différents acyl-CoAs. La présence d'hydroxylase, de péroxydase et d'élongase va modifier la longueur et la nature de la chaîne des acyl-CoAs. Enfin, les différentes transacylases vont estérifier, spécifiquement sur une des positions du glycérol, un acide gras donné, augmentant ainsi la diversité des triacylglycérols. Il ressort de cette étude rapide de la voie de la biosynthèse des triacylglycérols qu'un certain nombre d'enzymes apparaissent comme des cibles de choix pour les différentes manipulations génétiques visant à modifier la composition en acides gras des triacylglycérols. Les changements affectant la longueur de chaîne concernent les acyl-ACP thioestérases ou les élongases et l'augmentation du degré d'insaturation des désaturases. Ces différentes enzymes ont été les cibles des diverses manipulations génétiques effectuées chez les différentes plantes oléagineuses.	Concours de Medecine, Maroc eeeeeeeee-books Les secrets du mentalisme
(d'après Oléagineux, Corps Gras, Lipides. Volume 9, Numéro 2, 150-1, Mars - Juin 2002)
Diminution de la longueur de la chaîne carbonée des acides gras l'enzyme responsable de la longueur de la chaîne carbonée des acides gras est l'acyl-ACP thioestérase (TE). Généralement, cette enzyme est spécifique pour l'oléoyl-ACP et par conséquent, chez la grande majorité des plantes, l'acide généralement libéré par cette enzyme est l'acide oléique, que l'on retrouve majoritairement dans l'huile. L'acyl-ACP thioestérase de la baie de Californie (Umbelluria californica) dont l'acide gras majoritaire est l'acide laurique (C12 :0), a été purifiée et le gène codant pour cette protéine cloné. Ce gène a été introduit chez Arabidopsis thaliana par Agrobacterium de façon à ce qu'il s'exprime uniquement dans la graine. Les transformants présentent une huile dont l'acide gras majoritaire n'est plus l'acide oléique mais l'acide laurique (VOELKER TA, WORRELL AC, ANDERSON L, et al. (1992). Fatty acid biosynthesis redirected to medium chains in transgenic oilseed plants. Science, 257 : 72-4. ). Modification du degré d'insaturation de la chaîne des acides gras Les objectifs sont soit de diminuer le degré d'insaturation, soit de l'augmenter, soit de modifier la configuration de la double liaison. Exemple: Production d'acides gras poly-insaturés particuliers Des banques d'ADNc ont été préparées à partir de graines en cours de maturation de Momordica charantia et d'Impatiens balsamina. Ces plantes produisent des acides gras insaturés conjugués comme l'acide alpha-éleostéarique (18:3 DELTA9 cis, 11 trans, 13 trans) et alpha-parinarique (18:4 DELTA9 cis, 11 trans, 13 trans, 15 cis). Des ADNc, correspondant à des formes divergentes de la DELTA12-désaturase, ont été isolés. Des embryons de soja transformés par ces ADNc accumulent 17 % de ces acides dans leurs triacylglycérols [16]. Ces résultats laissent présager que, dans un proche avenir, des plantes transgéniques produisant une huile riche en ces deux acides, seront utilisées à des fins industrielles (CALRON EB, RIPP KG, HALL SE, KINNEY AJ (2001). Formation of conjugated delta 8, delta 10-double bounds by delta 12-oleic-acid desaturase-related enzymes: biosynthetic origin of calendic acid. J Biol Chem, 276 : 2637-43). Autres applications : Desaturase et création d'acides gras insaturés: Les désaturases sont des enzymes qui introduisent des doubles liaisons dans les Acides gras (constituants des lipides) les rendant plus bénéfiques pour la santé. 1/ Lipides. Différents types de lipides et acides gras. 2/ Visualisation 3D des acides gras et lipides (avec JMOL)
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Lipides-acides gras. Modifications structurales

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