Acides gras. Structure tridimensionnelle
الأحماض الدهنية. دراسة البنية في البعد الثالث
Introduction
Les acides gras (fatty acids) sont des constituants des lipides (fats; lipids). Les acides gras naturels comportent un nombre pair d'atomes de carbone - du fait qu'ils sont bio-synthésisés à partir de l'acide acétique.
Les acides gras sont 1/ des acides aliphatiques à chaînes longues,
2/ des acides monocarboxylique, 3/ des acides à nombre pair en atomes de carbone.
الأحماض الدهنية عبارة عن أحماض ألفاتية طويلة السلسلة، أحادية الكاربوكسيل و ذات عدد زوجي من ذرات الكاربون لأنها منحدرة من الأستات
Les acides gras ont deux appellations différentes selon la position des doubles liaisons par rapport au carbone 1 de l'extrêmité COOH (appellation delta) ou par rapport au carbone du dernier méthyl (appellation oméga). Par exemple, L'acide oleique est appelé Délta (/\) 9, 18:1 ou C18 : 1 oméga 9 signifie que l'acide oleique possède 18C, une (1) double liaison en omega 9, en comptant à partir de l'extrêmité CH3 (voir fifure).
تنقسم الأحماض الدهنية إلى أحماض دهنية مشبعة
و أحماض دهنية غير مشبعة
الأحماض الدهنية المشبعة (بالهيدروجين) لا تحتوي
على روابط مزدوجة و هي صلبة أو سائلة في درجة حرارة الغرفة. الأحماض الدهنية الغير
المشبعة تحتوي على روابط مزدوجة المزيد من المعلومات في كتاب علوم الحياة -
بيوكيمياء
Si
l'organisme des mammifères est capable de synthétiser
des acides gras à partir de l'acide oléique, certains
acides gras à 18 atomes de carbone avec plusieurs liaisons doubles,
ne sont fabriqués que par des bactéries ou des végétaux.
Ces acides gras, ne pouvant être obtenus que par l'alimentation,
sont appelés 'acides gras indispensables' (ou essentiels).
Parfois, Ils sont appelés vitamine F.
L'acide
linoléique et l'acide linolénique sont des
acides gras indispensables. Ils sont des précurseurs à plusieurs
acides gras qui sont parfois appelés ausi acides gras essentiels.
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Acide palmitique (acide gras saturé)
L'acide palmitique (structure ci contre) est un exemple des acides gras saturés (par l'hydrogène). Il est constitué de 16 atomes de carbone et ne comportant pas de liaison double carbone-carbone. Les acides gras saturés sont majoritairement d'origine animale et sont solides à température ambiante (comme par exemple le beurre). La Formule chimique des acides gras saturés est: H3C-(CH2)n-COOH, où n est un nombre entier positif. L'acide palmitique est courant chez les animaux et plante. Il est noté C16:0, c'est à dire sans (0) liaison double. Il est le premier acide gras synthétisé au cours de la lipogenèse. C'est à partir de lui qu'il y'a synthèse des acides gras plus longs.
تنقسم
الأحماض الدهنية المشبعة إلى أحماض دهنية ذات سلاسل قصيرة (4-10 ذرات الكربون) و أحماض
دهنية ذات سلاسل طويلة (أكثر من 10 ذرات كربون). تعد الأحماض الدهنية ذات السلاسل القصيرة سائلة في درجة حرارة الغرفة
و طيارة، عكس الأحماض الدهنية ذات السلاسل الطويلة التي تمتاز بشكل صلب في درجة حرارة
الغرفة مع كونها غير طيارة
L'acide palmitique est un aliment énergétique. Néanmoins sa consommation augmenterait le risque de maladie cardio-vasculaire. Industriellement on utilise l'acide palmitique pour la fabrication des margarines et des savons durs.Il a été décrit que l'acide palmitique fait partie des lipides qui stimulent la prise de poids par un double mécanisme, l'excès d'apport énergétique et la dérégulation de la sensation de faim
Acide oléique (acide gras monoinsaturé)
L'acide oléique est un acide gras monoinsaturé à 18 atomes de carbone, C18 oméga 9. non essentiel (car contenant une seul liaison double au lieu de deux). La forme saturée (par l'hydrogène) de l'acide oléique est l'acide stéarique. On remarque que la double liaison agit sur la forme de la molécule et des lipides qu'elle constituera. Elle donne l'aspect 'coude'. En effet, la molécule ne peut pas pivoter autour de C = C , la chaîne est moins flexible que pour le cas de l'acide stéarique.
On retrouve les oméga 9 en quantité importante dans les graisses. Cependant la meilleure source est l'huile d'olive, qui en contient 70% (en plus de sa richesse en antioxydants). Les oméga 9 contribuent à la réduction du taux de cholestérol, prévention des maladies cardio-vasculaires et de l'hypertension et amélioration des processus de coagulation (cicatrisation)
Acide linoléique (acide gras polyinsaturé)
L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé oméga-6
essentiel pour l'Homme (car contenant 2 liaisons doubles). Il contient 18 carbones; C18:2(9,12). L'huile de carthame extraite des graines de la plante carthame (Carthamus tinctorius) est la source
la plus riche en acide linoléique (79% d'acide linoléique
et 13% d'acide oléique). Les autres sources sont les pépins
de raisin, tournesol, germe de blé, maïs, noix, soja,..
L'acide linoléique est le plus petit des oméga-6, précurseur
de la famille des oméga-6. Les exemples des oméga
6 sont: 1/ l'acide linoléique, lui même, C18:2(9,12), 2/
acide gamma-linolénique, C18:3(6, 9,12), 3/ acide arachidonique,
C20:4(5,8,11,14)
Il a été démontré que la carence en acide linoléique entrâine un comportement agressif chez l'Homme (Joseph R Hibbeln, Laboratory of Membrane Biochemistry and Biophysics, National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism, National Institutes of Health, Bethesda, Maryland 20892, USA)
arachidonique (acide gras polyoinsaturé)
L'acide arachidonique, C20:4(5,8,11,14) est un acide gras polyinsaturé de la famille des oméga 6. Il contient 20 atomes de carbone et 4 liaisons doubles entre carbones.
Les
rôles principaux de l'acide arachidonique sont :
- Atténuation des réactions allergiques
- Amélioration de la réponse immunitaire
- construction du cerveau
- Cicatrisation
- Réduction des risques cardio-vasculaires
L'acide arachidonique peut être détaché des phospholipides membranaire par action de la phospholipase A2.
L'acide arachidonique est un substrat de la cyclooxygénase pour la formation de prostaglandines (voir page web Cox et aspirine).
Les acides gras Oméga-3 et Oméga-6 sont classés acides gras indispensables. Les principaux acides gras essentiels omégas 6 sont :
- le AL (acide linoléique)
- le AGL (acide gamma-linolénique)
- le ADGL (acide dihomo-gamma-linolénique)
- l'AA (acide arachidonique)
Les omégas 3 comme l'Acide Alpha Linolénique
(ALA) sont des acides gras polyinsaturés essentiels.
Les poissons gras et l'huile de lin, le chanvre, la noix et
le colza sont les meilleurs sources d'omégas 3.
Des taux élevés d'oméga-6 par rapport au
taux d'oméga-3 peuvent favoriser l'apparition de maladies
cardio-vasculaires.
Exemples d'acides gras insaturés:
- acide palmitoléique, C16:1(9), du type Oméga-7
- acide oléique, C18:1(9), du type Oméga-9
- acide vaccénique, C18:1(11), du type Oméga-7
- acide linoléique, C18:2(9,12), du type Oméga-6
- acide linolénique, C18:3(9,12,15), du type Oméga-3
- acide arachidonique, C20:4(5,8,11,14), du type Oméga-6
- acide eicosapentaénoïque ou EPA, C20:5(5,8,11,14,17),
du type Oméga-3
- acide érucique, C22:1(13)
- acide docosahexaénoique ou DHA, C22:6 , du type Oméga-3
- acide nervonique, C24:1(15), du type Oméga-9
- acide nonanonique, C9
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Lipides. Généralités (classification)
- Lipides, Acides gras
- Acides
gras. Modifications
- Lipides
membranaires
- Lipides. Structure
3D
- Lipides.
Types
- Membranes. QCM
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Acides gras. QCM (Ar, Fr)
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gras et Triglycérides (Exercices)
- Saponifications des Triglycérides (Exercices)
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- Acides gras. Bioch
- Désaturase
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HDL et LDL
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Métabolisme
- QCM
Métabolisme des lipides
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lipide artificiel
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S3. Indices saponification, iode
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S3. Chromatographie sur couche mince (CCM)
- Phospholipase A2. Examen
Ouvrages de la préparation de la transition Secondaire-Supérieur
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