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Glucides (sucres, سكريات). Structure et
propriétés
Les
glucides (sucres, sugars, سكريات)
englobent des oses, osides, disaccharides (diholosides), et polysaccharides.
Leur structure peut être déterminée par de
méthylations suivies d'hydrolyse acide.
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Sucres,
Glucides |
Sugars, Glucides |
سكريات
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Saccharose
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Sucrose
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سكروز،
سكر القصب |
Exercice
1 (Réponse
1).Soient les glucides suivants:
- Glucide A: béta-D-galactopyranosyl(1->4)-béta-D-galactopyranose;
- Glucide B: alpha-D-glucopyranosyl(1->4)-alpha-D-glucopyranose;
- Glucide C: alpha-D-glucopyranosyl(1->2)-béta-D-fructofuranose
a/ Donner les formule des glucides A, B et C dans la représentation
cyclique de Haworth.
b/ Donner les noms des 3 glucides.
c/Quelle(s) est (sont) la(es) propriété(s) des
3 glucides s'expliquant par la liaison osidique ?
d/ Quels sont les produits obtenus par méthylation des
3 glucides ?
e/ Quels sont les produits obtenus par méthylation suivie
d'hydrolyse acide des 3 glucides ?
Exercice
2 (Réponse
2).
Le stachyose est lalpha-D-galactopyranosyl(-6)-alpha-D-galactopyranosyl
(1-6)-alfa-D-glucopyranosyl(1-2)-béta-D-fructofuranoside.
a/
Le stachyose a subit une perméthylation suivie dune
hydrolyse acide. Donner les noms des différents dérivés
doses obtenus.
b/Est ce que le stachyose est un sucre réducteur. Justifier
la réponse.
c/ Une molécule de stachyose a subit l'oxydation par l'acide
périodique.
Donner son bilan de loxydation en termes de nombre de moles dacide
périodique consommées et nombre de moles de formaldéhyde
et dacide formique formées.

Exercice
3 (Réponse
3).
Structure et propriété d'un triholoside: le raffinose
Le
raffinose, glucide présent dans la betterave et éliminé
durant le raffinage du sucre, présentre la structure ci-contre.
a/
Préciser la nature des oses constituant ce glucide et leur mode
de liaison.
b/Quel est le comportement du raffinose vis à vis des
réactifs mettant en évidence le pouvoir réducteur.
c/Une solution fraîche de raffinose présente-elle
le phénomène de mutarotation ?
Exercice
4 (Réponse
4).
Structure d'un hétéroside déterminéee après
méthylation et hydrolyse.
Après hydrolyse enzymatique d'un hétéroside, on
obtient un diholoside et l'alcool salicylique de formule ci contre:

Par
méthylation et hydrolyse du hétéroside, on obtient
le 2,3,4,6-tétraméthyl-alpha-D-glucopyranose et
le 2,3,4-triméthyl-béta--D-glucopyranose.
a/Qu'est ce qu'un hétéroside ?
b/Trouver la formule du diholoside. Est-il réducteur ?
DETAILS DES REPONSES
Réponse
1 (Exercice
1)
a/
En considérant les règles de Haworth, les formules
des glucides A, B et C sont:
Glucide
A:

Glucide
B:

Glucide
C:

b/
Les noms des 3 glucides:
A:
Anomère béta du lactose, B: Anomère alpha du maltose
et C: Saccharose.
c/
Le propriété des 3 glucides s'expliquant par la liaison
osidique est le pouvoir réducteur. En effet, si la liaison osidique
est réalisée entre deux carbones anomériques (cas
du sucre C), le diholoside (disaccharide) sera non réducteur.
Si la liaison osidique formée entre un le carbone anomérique
d'un premier glucide et un carbone non anomérique d'un deuxième
carbone (cas des sucres A et B), le disaccharide sera réducteur.
d/ Détermination des produits de méthylation seule
et méthylation et hydrolyse acide des 3 glucides. Cette détermination
aux objectifs visant la connaissance de la naure des oses (hydrolyse
acide et identification par CCM et CPG) et détermination du mode
de liaison des oses dans un diholoside. Ce dernier objectif est atteint
par:
- La determination de l'ose 1 qui est l'ose porteur de l'hydroxyle hémiacétalique
engagé dans la liaison glycosidique;
- La détermination de l'hydroxyle de l'ose 2 participant à
la liaison osidique.
Exemple du maltose:

Réponse
2 (Exercice
2)
a/
Dérivés d'oses obtenus par perméthylation et
hydrolyse acide du stachyose:
- 2,3,4,6 tétra-O-méthyl-D-galactopyranose.
- 2,3,4, tri-O-méthyl-D-galactopyranose.
- 2,3,4, tri-O-méthyl-D-glucopyranose.
- 1,3,4,6 tétra-O-méthyl-D-fructofuranose
b/ Est ce que le stachyose est un glucide réducteur.
Le stachyose nest pas un glucide réducteur, car
il ne présente pas de carbone anomérique libre à
l'extrémité de la chaîne.
c/ Bilan de l'oxydation par l'acide périodique en termes
de nombre de moles dacide périodique consommées
et nombre de moles de formaldéhyde et dacide formique formées.
Les sites de coupure du stachyose par lacide périodique
sont indiqués par les flèches en rouge (figure c-contre).
Il ya consommation de 7 molécules dacide périodique
et libération de 3 molécules dacide formique et
pas de libération de formaldéhyde.

Réponse
3 (Exercice
3).
Structure et propriété d'un triholoside: le raffinose
a/
Nature des oses constituant le raffinose (glucide) et leur mode
de liaison.
Les
oses constituants le raffinose sont le galactose, le glucose
et le fructose, respectivement. Les liaisons glycosidiques sont de types
alpha (1-6) et alpha (1-2). Donc, le raffinose est le alpha-D-galactopyranosyle
(1-6)-alpha-D-glucopyranosyl-(1-2)-béta-D-fructofuranoside.
b/
Comportement du raffinose vis à vis des réactifs mettant
en évidence le pouvoir réducteur.
Le
raffinose est un triholoside non réducteur. Il ne donne pas de
réaction positive avec la liqueur de Fehling (précipité
rouge). Ce résultat s'explique par le fait que chaque ose constitutif
engage sa fonction réductrice dans une liaison glycosidique.
c/
Phénomène de mutarotation d'une solution fraîche
de raffinose.
Une
solution fraîche de raffinose ne présente pas de mutarotation,
car les fonctions réductrices sont engagées dans les liaisons
osidiques.
Réponse
4 (Exercice
4).
Structure d'un hétéroside.
a/
un hétéroside provient de la combinaison d'un hydroxyle
issu de l'hydratation du groupement carbonylé d'un ose ou d'un
oligoside avec une fraction non glucidique, appelée aglycone.
b/ La formule du diholoside est ci dessous. Ayant un hydroxyle acétamique
libre, ce diholoside est réducteur. L'hétéroside
présente la structure ci dessous.

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